Benjy Fenwick est né de parents sorciers le 31 octobre 1956. Dès son plus jeune âge, sa mère l'envoie dans une école moldu afin qu'il apprenne à mener une double vie. Pendant les vacances, il suit un entrainement intensif visant à développer ses capacités intellectuelles (comme sa mémoire et son sens de l'observation) et physique (agilité sur un balai). Des valeurs comme le respect des autres et de soi lui sont inculquées par son père, de façon beaucoup moins pédagogique.
Son entrée à Poudlard est une sorte de renaissance pour lui. Il se sent libre et même si au début il est un peu désœuvré, il y prend vite goût. Admis à Serdaigle, il se renferme petit à petit dans sa solitude. Il passe toutes ses heures de libre dans la bibliothèque et limite sa vie sociale à un simple échange de politesse, par peur sans doute d'être à nouveau privé de cette liberté devenue si chère à ses yeux. Mais son petit univers bascule en quatrième année où alors qu'il se trouvait à la bibliothèque, une jeune griffondor vienne s'asseoir à côté de lui. Elle ne dit rien, ne le regarde pas. Elle se contente d'être présente à côté de lui. Chaque jour, elle le retrouve après les cours et vient faire ses devoirs à sa table sans même lui adresser un bonjour. A force, elle éveille la curiosité de Benjy qui lui jette de plus en plus de regard et l'observe pendant les repas, essayant de comprendre qui elle est. Sauf qu'un soir elle ne vient pas. Benjy la attendu jusqu'au couvre feu, espérant en vain qu'un empêchement l'avait retenu mais qu'elle finirait par franchir la porte de la bibliothèque. Il découvrait un sentiment nouveau, qu'il n'avait jamais éprouvé envers personne : le manque. L'absence de cette fille l'avait tellement secoué qu'il ne parvint pas à fermer l'oeil cette nuit là. Le lendemain cependant il la vit tranquillement assise à leur table. En arrivant à sa hauteur il la salua et devant son sourire lui demanda son nom. Lily Evans. Elle avait su lui montrer qu'avoir un ami n'empêchait pas d'être libre. Leur amitié se construisit se jour en jour jusqu'à ce qu'ils deviennent meilleurs amis.
Lorsque Benjy quitta Poudlard et commença sa formation d'auror, ils entretinrent une correspondance étroite et quotidienne, chacun racontant à l'autre sa journée.
Cinq ans plus tard, Lily quittait Poudlard et s'engageait avec James et Benjy dans l'Ordre du Phénix, rapidement suivis par le reste des Maraudeurs. Le mariage de Lily fut le plus beau jour de sa vie. Il avait vu sa relation évoluer avec James et était heureux de les voir enfin ensemble. Peu après la naissance d'Harry, l'horrible prophétie fut comme un coup de poignard pour lui et il se jura de protéger Lily et sa famille de Voldemort. Malheureusement, la même année, il est attaqué par les Mangemorts alors qu'il protège la cachette des Potter. Voyant qu'il ne faisait pas le poids, il lance un sort pour créer un épais nuage de fumée tandis qu'il se métamorphose en Saule. Ce qu'il ne sait pas c'est que les aurors retrouveront des restes humains (probablement ceux d'un moldu) et le déclareront mort.
Il est le premier sorcier à s'être métamorphosé en arbre. Cette expérience fut très enrichissante car elle lui permit de percevoir son environnement différemment. Les arbres ont la capacité de capter les énergies et fréquences magiques de chacun. Benjy resta sous forme d'arbre pendant quelques jours, étudiant cette nouvelle métamorphoses ainsi que ses effets mais cherchant surtout un moyen de retrouver forme humaine. Lorsqu'il y parvint, il se précipita au 12 square Grimmaurd où il trouva un Albus vieillit et fatigué. Ils passèrent une journée entière enfermés, journée traumatisante pour Benjy qui comprit que la temporalité des arbres n'était pas la même que celle des humains, il s'était donc écoulé quinze ans. Quinze longues années pendant lesquelles Lily Evans était morte ainsi que bon nombre de ses "amis", Voldemort était mort puis ressuscité et devenu plus puissant que jamais, et encore pleins d'autres joyeusetés. A la fin de leur entrevue, Albus décida qu'il valait mieux garder la métamorphose secrète afin qu'elle ne tombe pas entre les mains de Voldemort, entre la longévité et les pouvoirs, nul doute qu'après ça il devienne invincible.